Caprolactam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Caprolactam
Andere Namen	Hexahydro-2H-azepin-2-on ε-Caprolactam
Summenformel	C6H11NO
CAS-Nummer	105-60-2
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	113,2 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g/cm³
Schmelzpunkt	70 °C
Siedepunkt	267 °C
Löslichkeit	gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20-22-36-37-38 S: (2-)36/37
MAK	1 mg/m³ (als Staub); 4.3 ppm; 20 mg/m³; (als Dampf) (TWA) (ACGIH 1993/94). MAK: - ppm; 5 (E) mg/m³; C (1997)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Obwohl bei dieser Reaktion kein Spaltprodukt entsteht, wird sie fälschlicherweise oft als Polykondensation bezeichnet. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.

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Herstellung von Caprolactam

Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.

Eigenschaften von Caprolactam

Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.

Herstellung von Polyamid 6

Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.

Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.