Hydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrochinon
Andere Namen	1,4-Dihydroxybenzen Benzen-1,4-diol Eldoquin Chinol
Summenformel	C6H6O2 oder C6H4(OH)2
CAS-Nummer	123-31-9
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	170 °C [1]
Siedepunkt	286 °C [1]
Dampfdruck	0,015 Pa [1] (20 °C [1])
Löslichkeit	löslich in Wasser: 72 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich  [1] R- und S-Sätze R: 22-40-68-41-43-50 [1] S: (2-)26-36/37/39-61 [1]
MAK	nicht festgelegt [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrochinon, 1,4-Dihydroxybenzen, ist ein Phenol und neben Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzen) und Resorcin (1,3-Dihydroxybenzen) das dritte mögliche Dihydroxybenzen. Hier befinden sich die beiden Hydroxyl-Gruppen in der para-Stellung.

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Eigenschaften

Hydrochinon ist ein stärkeres Reduktionsmittel als Brenzcatechin, da sich durch die Anlagerung von Sauerstoff das aromatische System erweitert.

Hydrochinon ist ein farbloser, mäßig wasserlöslicher Feststoff. Es lässt sich durch Oxidation in Benzochinon (Chinon) überführen:

Bei dieser Reaktion entsteht als Zwischenprodukt der tieffarbige, schwer wasserlösliche Charge-Transfer-Komplex Chinhydron (nicht abgebildet).

Verwendung

In der Fotolabortechnik wird Hydrochinon als Reduktionsmittel zum Entwickeln von Filmen und Bildern eingesetzt. Wegen der Gefahren für Umwelt und Gesundheit gibt es Bestrebungen, die Substanz für diese Anwendungen nach Möglichkeit durch weniger riskante Stoffe zu ersetzen. In Hautcremes wird die Verwendung von Hydrochinon trotz möglicher Gesundheitsgefährdungen seit Anfang der 1990er geduldet.

Toxikologie

Im Tierversuch konnte eine krebserzeugende Wirkung nachgewiesen werden. Die Kanzerogenität beim Menschen und bei Exposition innerhalb der zulässigen Grenzwerte ist umstritten.

Siehe auch

• Hautaufhellung
• Stoffgruppe der Chinone

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 16. Mär. 2007