1,1-Dichlorethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorethen
Andere Namen	Vinylidendichlorid Vinylidenchlorid 1,1-Dichlorethylen 1,1-Dichlorethen
Summenformel	C2H2Cl2
CAS-Nummer	75-35-4
Kurzbeschreibung	farblose brennbare stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	96,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g · cm−3[1]
Schmelzpunkt	−122 °C[1]
Siedepunkt	32 °C[1]
Dampfdruck	66000 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser schwer löslich, löslich in org. Lösemitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F+ Hochent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 12-20-40 S: (2-)7-16-29-36/37-46
MAK	8 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gewinnung und Darstellung

Gewinnung aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl₃-CH₃), aus dem mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abgespalten wird. In der freien Natur kommt es nicht vor.

Dieses entsteht durch Reaktion Chlor mit

• Vinylchlorid oder
• 1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl)

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

scharf riechende, farblose Flüssigkeit. Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Diethylether, Azeton, Benzol, und Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Dichlorethen ist leicht brennbar und gehört zur Gruppe der aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Verwendung

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. (Marken der Produkte: Diophan, Vertan, Diorit, Saran, Saranex) Die Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen SiO₂ Filmen verwendet.

Biologische Bedeutung

Wirkt auf das Zentralnervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor.

Sicherheitshinweise

Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte: MAK: Vinylidenchlorid 20 mg/m³ (Vergleich: 1,2-Dichlorethen 790 mg/m³ )

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,1-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie, Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87

Siehe auch

• 1,2-Dichlorethen
• 1,1-Dichlorethan