1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

Strukturformel
oben: EDC als freie Base, unten: EDC-Hydrochlorid
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	IUPAC: 3-(Ethyliminomethylidenamino)- N,N-dimethyl-propan-1-amin EDC
Summenformel	C8H17N3
CAS-Nummer	1892-57-5 25952-53-8 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	Ätzende, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	155.24 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0.877 g·cm−3[1]
Siedepunkt	47-48 °C (0,27 mmHg) [2]
Löslichkeit	gut in Wasser (Zersetzung), Dichlormethan, DMF und THF [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend F Leichtent- zündlich [1] R- und S-Sätze R: 34 [1] S: 26-36/37/39-45[1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (auch EDC genannt) ist ein ätzendes, brennbares und wasserlösliches, öliges Carbodiimid mit der Summenformel C₈H₁₇N₃. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das farblose, kristalline Hydrochlorid (C₈H₁₈N₃Cl, EDC-HCl) eingesetzt.^[2]

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Höhere Wägeleistung in 6 einfachen Schritten

Sicherer Wägebereich zur Sicherstellung genauer Resultate

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Verwendung und Eigenschaften

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der aktuellen Forschung zum chemischen Cross-Linking von Proteinen eingesetzt.^[3] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer. Meist wird statt des flüssigen EDC dessen Hydrochlorid (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid oder auch EDC-HCl) eingesetzt, welches die CAS-Nummer 25952-53-8 besitzt.

Sicherheitshinweise

Die ölige Substanz reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.^[2] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sigma-Aldrich zu EDC
2. ↑ ^{a b c d} Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, 2005, Wiley, ISBN 047086298X
3. ↑ D. Schulz, A. Sinz: Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen, Universität Leipzig, 01/2004 PDF