2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat
Andere Namen	Dichlorvos DDVP Chlorvinphos Vinylphos Dichlorovos
Summenformel	C4H7Cl2O4P
CAS-Nummer	62-73-7
Kurzbeschreibung	viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	220,98 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,425 g/cm3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< 80 °C[1]
Siedepunkt	120 °C (19 mBar)[1]
Dampfdruck	0,016 mBar (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser etwa 10 g/l[1], gut löslich in Benzol, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlormethan und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 24/25-26-43-50 S: (1/2-)28-36/37-45-61
MAK	0,11 ml/m3 oder 1 mg/m3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorvos ist ein 1951 eingeführtes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

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Herstellung

Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von Trichlorfon als auch durch die Umsetzung von Trimethylphosphat und Chloral hergestellt werden. Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t, davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt. ^[2]

Verwendung

Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. In Deutschland waren bis Ende 2006 noch mehrere Dichlorvos-Präparate für den Vorratsschutz zugelassen. Im November 2006 wurde die EU-Richtlinie 2006/92/EG veröffentlicht, wonach keinerlei Dichlorvos-Rückstände in Lebensmitteln nachweisbar sein dürfen. Zur Umsetzung dieser Richtlinie wurden in Deutschland bis zum Frühjahr 2007 die Zulassungen fast aller dichlorvoshaltigen Produkte widerrufen^[3]. In Österreich ^[4] und der Schweiz ^[5] kann Dichlorvos in Gewächshauskulturen gegen Läuse und Spinnmilben eingesetzt werden. Einige der bis vor kurzem zugelassenen Sprays und Kaltvernebelungsmittel enthielten Pyrethrine als zusätzliche Wirkstoffe.

Biologische Bedeutung

Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig.

Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine mutagene Wirkung. Bei Säugern trat dies nicht auf, vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus. Bei Langzeitfütterungsstudien mit hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine kanzerogene Wirkung nachgewiesen.

Die Tendenz zur Bioakkumulation ist gering. Dichlorvos wird von Mikroorganismen in Wasser und Boden rasch abgebaut.

Sicherheitshinweise

Dichlorvos wirkt, wie alle Phosphorsäureester, hemmend auf das Enzym Cholinesterase und stört dadurch die Funktion von Nervenzellen. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos.

Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die WHO nimmt als ADI-Wert für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an. ^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dichlorvos in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9
3. ↑ BVL: Zulassungen dichlorvoshaltiger Pflanzenschutzmittel widerrufen
4. ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit: Verzeichnis der in Österreich zugelassenen Pflanzenschutzmittel
5. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz): Pflanzenschutzmittelverzeichnis