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Dihydropyran
3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenDihydropyran hat eine Brechzahl von 1,438. Seine Dämpfe sind 1,23 mal schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H+), reagieren können. Chemische EigenschaftenBei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers, welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal. VerwendungDihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika[1]. Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen[4]. SicherheitshinweiseDihydropyran ist leichtenzündlich und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide. Siehe auchWiki/Weblinks
Quellen
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Ether | Heterozyklische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dihydropyran aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |