2,4-Dinitrophenylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrophenylhydrazin
Andere Namen	2,4-DNPH DNPH-Reagenz DNP
Summenformel	C6H6N4O4
CAS-Nummer	119-26-6
Kurzbeschreibung	rot-oranger, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	198,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194 °C (zersetzt sich)
Siedepunkt	(keiner)
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser, kaum löslich in Alkoholen, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Eisessig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung E Explosions- gefährlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 2-22-36/38 S: 35
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist ein Nachweisreagenz für Aldehyde und Ketone, mit deren Carbonylgruppen es unter Bildung von kristallinen Iminen mit charakteristischen Schmelzpunkten reagiert.

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Darstellung und Eigenschaften

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen. Die Verbindung selbst ist ein rot-orangener, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h. dem kommerziell erhältlichen Produkt sind ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNPH zugesetzt worden, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen.

Verwendung

2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe, einer funktionellen Gruppe in organisch-chemischen Verbindungen. Die Reaktion ist spezifisch für Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen, mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern erfolgt dagegen keine Reaktion. Der erste Schritt ist eine nucleophile Addition der NH₂-Gruppe an die Carbonylgruppe, danach wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2-4-Dinitrophenylhydrazon (C=N-NR₂). Mechanistisch entspricht diese Reaktion der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen.

Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Schmelzpunktmessung und Vergleich mit tabellierten Werten möglich macht.

Siehe auch

• Fehlingsche Lösung
• Tollens-Reagenz