2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin oder Voß-Waller-Dioxin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalin. Die Struktur ähnelt sehr dem berüchtigten Sevesodioxin 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin. Die Substanz wurde erstmals 1997 von Voß und Waller elektrochemisch abgebaut, weswegen es den irreführenden Trivialnamen Voß-Waller-Dioxin erhielt: Tetrachlornaphthalin gehört zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Dauerhaft genaue Prüfgewichte dank 12 kostenloser Tipps

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Tägliche Sichtkontrolle der Laborwaagen

Gewinnung und Darstellung

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 14-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäure hergestellt werden. 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 190–195 °C. Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf. Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7.10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128.4 (quart.), 127.6 (quart.) und 128.0 (tert.) ppm (100 MHz).

Chemische Eigenschaften

In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2.2 V an der Arbeitselektrode konnte das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ WHO: Chlorinated Naphthalenes, Fraunhofer-Institut für Toxikologie und Experimentelle Medizin, Hannover, 2001