2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin oder Voß-Waller-Dioxin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalin. Die Struktur ähnelt sehr dem berüchtigten Sevesodioxin 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin. Die Substanz wurde erstmals 1997 von Voß und Waller elektrochemisch abgebaut, weswegen es den irreführenden Trivialnamen Voß-Waller-Dioxin erhielt: Tetrachlornaphthalin gehört zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.

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Gewinnung und Darstellung

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 14-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäure hergestellt werden. 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 190–195 °C. Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf. Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7.10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128.4 (quart.), 127.6 (quart.) und 128.0 (tert.) ppm (100 MHz).

Chemische Eigenschaften

In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2.2 V an der Arbeitselektrode konnte das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ WHO: Chlorinated Naphthalenes, Fraunhofer-Institut für Toxikologie und Experimentelle Medizin, Hannover, 2001