2,4,6-Trichlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen	symmetrisches Trichlorphenol Phenachlor 2,4,6-TCP
Summenformel	C6H3Cl3O
CAS-Nummer	88-06-2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit phenolartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	197,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,675 g·cm−3 (25°C)[1]
Schmelzpunkt	69,5 °C [1]
Siedepunkt	240 °C [1]
Dampfdruck	0,035 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwerlöslich in kaltem Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-36-38-40-50/53 S: (2-)36/37-60-61
MAK	Für (potentiell) krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben
WGK	3 (stark wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.

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Chemische Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.^[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen und in hochgiftige Chlorverbindungen wie chlorierte Dibenzofurane und Dibenzo-p-dioxine zerfallen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)