2,4-Dinitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,4,-Dinitromethylbenzen 2,4-DNT, Methyldinitrobenzol Binitrotoluol
Summenformel	C7H6N2O4
CAS-Nummer	121-14-2
Kurzbeschreibung	gelbe, nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	70 °C[1]
Siedepunkt	thermische Zersetzung: 300 °C[1]
Dampfdruck	130 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Aceton und Chloroform, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 45-23/24/25-48/22-62-68-51/53[1] S: 53-45-61[1]
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1]
WGK	3 – stark wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinitrotoluol ist eine gelbe kristalline Substanz. Die Summenformel lautet C₇H₆N₂O₄.

Die korrekte Bezeichnung für Dinitrotoluol ist gemäß der Nomenklatur nach IUPAC 2,4-Dinitromethylbenzen.

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Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol sehr schwer löslich, gut löslich hingegen in Aceton und Chloroform. Dinitrotoluol reagiert mit Basen, starken Reduktionsmittel und mit manchen Metallen.

Verwendung

2,4-Dinitrotoluen wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der 6 Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrotoluol hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe

• Trinitrotoluol (TNT)
• Trinitrobenzen
• Mononitrotoluol

Literatur

• Beilstein E IV 5, 865
• Ullmann (4.) 17, 392, 412