2-Chlor-2-methylpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen	tert-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
CAS-Nummer	507-20-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−27,1 °C[1]
Siedepunkt	51 °C[1]
Dampfdruck	317 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich [1] R- und S-Sätze R: 11[1] S: 9-16-29[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) ist eine farblose, wasserklare Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe der Halogenalkane und ist das einfachste tertiäre Chloralkan.

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Herstellung

Die Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan gelingt in sehr guter Ausbeute durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp S_N1) von tert-Butylalkohol mit konzentrierter Salzsäure. Das Produkt wird durch Trocknen und anschließende Destillation gereinigt.

Als Nebenprodukt dieser Reaktion entsteht durch Abspaltung eines Protons aus dem intermediären Carbeniumion das 2-Methylpropen (Isobuten).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Chlor-2-methylpropan ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es besitzt mit 0,842 g/cm³ eine geringere Dichte als Wasser. Es ist recht leicht flüchtig und siedet bereits bei etwa 51 °C. Mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es in jedem Verhältnis mischbar.

Chemische Eigenschaften

Als tertiäres Halogenalkan reagiert 2-Chlor-2-methylpropan aufgrund der sterischen Hinderung im Vergleich zu anderen Halogenalkanen eher langsam. S_N2-Reaktionen sind kaum möglich. Bei Reaktion mit Basen erfolgt Abspaltung eines Protons von einer der Methylgruppen und Eliminierung (E2) zum 2-Methylpropen (Isobuten).

Unter Einwirkung von wasserfreien Lewissäuren, wie z. B. Aluminiumchlorid oder Eisen(III)-chlorid, kommt es unter Abspaltung eines Chlorid-Ions zur Bildung des tert-Butylkations, welches als Elektrophil alkylierend wirken kann.

Verwendung

In der organisch-chemischen Synthese wird 2-Chlor-2-methylpropan als Elektrophil in Friedel-Crafts-Alkylierungen verwendet, um einen tert-Butylrest an einen Aromaten zu binden. Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol.

Das dabei zunächst gebildete Tetrachloroaluminat-Ion reagiert mit dem vom Aromaten abgespaltenen Proton zu Chlorwasserstoff unter Rückbildung des Aluminiumchlorids, so dass nur unterstöchiometrische Mengen AlCl₃ benötigt werden.

Sicherheitshinweise

2-Chlor-2-methylpropan ist leicht flüchtig und leicht entzündlich. Daher muss immer unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Eine Schutzbrille ist bei der Arbeit stets zu tragen. Beim Umfüllen sind Maßnahmen gegen statische Aufladung zu treffen.

• Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen.
• Bei Hautkontakt: mit viel Wasser abwaschen.
• Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche). Evtl. einen Augenarzt hinzuziehen.
• Bei Verschlucken: möglichst kein Erbrechen herbeiführen.
• Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen bzw. entfernen.

Die Substanz kann bei chronischem Kontakt Leber- und Nierenschäden hervorrufen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• Chemikalien-/Reagenzienkataloge der Merck KGaA (Darmstadt) und der Sigma-Aldrich Chemie GmbH (Taufkirchen)

Betriebsanweisung

• Betriebsanweisung für 2-Chlor-2-methylpropan von der Universität Würzburg