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Salicylaldehyd
Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Geschichte1838 gelang es dem Schweizer Apotheker Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen, was dann einer der Ausgangspunkte zur Entdeckung des Schmerzmittels Acetylsalicylsäure (ASS) wurde.[5] VorkommenInsekten (Blattkäfer) produzieren diese giftige Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude Mädesüß (Spiraea ulmaria) vor. Gewinnung und DarstellungFrüher wurde Salicylaldehyd durch Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen. Dabei werden Chloroform, Alkali und Phenole als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasen-Transfer-Katalyse verwendet. Vollständiger Herstellungsprozess: Synthese von Salicylaldehyd [6] Chemische EigenschaftenSalicylaldehyd gehört zur Gruppe der aromatischen Aldehyde. VerwendungSalicylaldehyd wird überwiegend als Duftstoff in Parfüms eingesetzt. Weiterhin dient er als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%-iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem kann er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen benutzt werden. SicherheitshinweiseSalicylaldehyd ist ein Kontaktallergen. [7] abgeleitete Verbindungen
siehe auchLiteratur
Quellenangaben
Wiki/Weblinks
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Aldehyd | Phenol |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Salicylaldehyd aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |