Tert-Butylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tert-Butylalkohol
Andere Namen	2-Methylpropan-2-ol tert-Butylalkohol tert-Butanol Trimethylcarbinol
Summenformel	C4H10O
CAS-Nummer	75-65-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	26 °C [1]
Siedepunkt	83 °C [1]
Dampfdruck	41,2 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1], Aceton, Ether, unlöslich in Hexan, Toluol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-20 S: (2-)9-16
MAK	20 ml·m−3 bzw. 62 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyl-2-propanol (auch tert-Butylalkohol oder tert-Butanol) ist der einfachste tertiäre Alkohol.

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Gewinnung und Darstellung

Man gewinnt 2-Methyl-2-propanol durch elektrophile Addition von Wasser an Isobuten in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator:

Bei dieser Reaktion bildet sich fast ausschließlich das 2-Methyl-2-propanol und nicht das isomere 2-Methyl-1-propanol (Isobutanol), da bei der anfänglichen Protonierung des Isobutens durch die Schwefelsäure nur das stabilere tert-Butyl-Kation gebildet wird (Markownikow-Regel).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-2-propanol ist ein bei Raumtemperatur schmelzender, aber meist noch größtenteils fester, farbloser Stoff, der charakteristisch campherartig riecht. Der Stoff ist ein tertiärer Alkohol, das bedeutet, dass das Kohlenstoff-Atom, an das die Hydroxyl-Gruppe gebunden ist, selbst an drei weitere Kohlenstoff-Atome gebunden ist. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-2-propanol brennbar.

Chemische Eigenschaften

Wie alle aliphatischen Alkohole kann die Hydroxylgruppe des 2-Methyl-2-propanols deprotoniert werden und man erhält das tert-Butylat-Anion. Ein bekanntes und in der organischen Synthesechemie oft verwendetes Salz ist das Kalium-tert-butanolat, das z. B. durch Reaktion von 2-Methyl-2-propanol mit elementarem Kalium zugänglich ist.

Dieses stark basische Salz findet als sterisch anspruchsvolle, aber nur schwach nucleophile Base Anwendung, zum Beispiel bei Deprotonierungen, bei denen die Base nicht nucleophil angreifen darf. Oft verwendet man dann auch 2-Methyl-2-propanol als Lösungsmittel.

Von starken Protonensäuren (Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure etc.) wird 2-Methyl-2-propanol am Sauerstoffatom protoniert und unter Abspaltung von Wasser bildet sich das tert-Butyl-Kation, das durch den Hyperkonjugationseffekt der drei Methylgruppen stabilisiert ist. In Gegenwart von guten Nukleophilen verläuft die Reaktion im Sinne einer nucleophilen Substitution (S_N1) weiter. Beispielsweise bildet sich das 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) sehr leicht aus 2-Methyl-2-propanol und konz. Salzsäure. Sind keine geeigneten Nukleophile zugegen (z. B. bei Verwendung von Schwefelsäure oder Phosphorsäure), so verläuft die Reaktion im Sinne einer Eliminierung (E1) zu 2-Methylpropen (Isobuten). Dies ist die Umkehrung der Herstellung von 2-Methyl-2-propanol.

Verwendung

Es ist ein Treibstoffzusatz und dient als Antiklopfmittel und ist Ausgangsstoff zur Synthese von tert-Butylestern und tert-Butylphenolen, die wiederum als Antioxidantien verwendet werden. Man benutzt es außerdem bei der gaschromatographischen Blutalkoholbestimmung (Headspace-GC) als internen Standard. Weiterhin wird es als zusätzliches Vergällungsmittel für Trinkalkohol (Ethanol) verwendet.

In der Synthesechemie wird es u. a. auch zur Entsorgung von Kalium-Resten verwendet, da es mit Kalium kontrollierbar zu Kalium-tert-butylat reagiert.

Sicherheitshinweise

2-Methyl-2-propanol kann beim Haut- und Augenkontakt reizend wirken. Beim Einatmen verursacht es weiterhin Husten, dadurch wird es auch vom Körper resorbiert. Bei Verschlucken kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen. Nach der Resorption können Benommenheit, Schwindel, Atemlähmung, Blutdruckabfall und Herz-Kreislaufstörungen auftreten. Deshalb trägt der Stoff das Gefahrensymbol Xn – es ist gesundheitsschädlich. Weiterhin ist es als leichtentzündlich (Symbol F) eingestuft. 2-Methyl-2-propanol ist schwach wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 1).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Methyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)