2-Methylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylanilin
Andere Namen	o-Methylanilin o-Toluidin o-Aminotoluol 2-Aminotoluol 1-Amino-2-methylbenzol o-Tolylamin
Summenformel	C7H9N
CAS-Nummer	95-53-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, verfärbt sich an der Luft allmählich rotbraun [1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−16 °C [1]
Siedepunkt	200 °C [1]
Dampfdruck	18 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 15 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 45-23/25-36-50 S: 53-45-61
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

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Herstellung

2-Methylanilin wird aus 2-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

• Variante 1: Reduktion mit Eisen in essigsaurer, wässriger Suspension, mit Salzsäure als Katalysator und (gleichzeitig) als Salzbildner für das entstehende Amin (Das Amin wird zum Hydrochlorid, welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer Neutralisationsreaktion umgesetzt). Das eigentliche Reduktionsmittel bei dieser als Béchamp-Reduktion bezeichneten Methode ist der nascierende Wasserstoff, der aus dem Eisen und der Essigsäure gebildet wird.
• Variante 2: katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierungen finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H₂-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

Verwendung

2-Methylanilin ist Ausgangsstoff zur Herstellung der Kupplungskomponente Naphthol AS-D.

Wichtige Azofarbstoffe auf Basis 2-Methylanilin sind:

• Acid Red 24 (C. I. 16140)
• Solvent Red 26 (C. I. 26120)
• Solvent Yellow 3 (C. I. 11160)

Als Vorprodukt für die Herbizide Phenmedipham und Chlordimeform hat es Bedeutung.

Darüber hinaus werden die Derivate des 2-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Chlor-Derivate

• 6-Chlor-2-methylanilin (I in der Abbildung unten): für Pharmazeutika
• 3-Chlor-2-methylanilin (II) als Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe, Ausgangsstoff für 2,6-Dichlortoluol
• 4-Chlor-2-methylanilin (III): Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe, Vorprodukt für Indigo- und Thioindigofarbstoffe. Ausgangsstoff für 2,5-Dichlortoluol.
• 5-Chlor-2-methylanilin (IV): Diazokomponente für Naphthol-AS-Entwicklungsfarbstoffe

Sulfo-Derivate

• 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure (V) als Diazokomponente für Azofarbstoffe
• 2-(Ethylamino)-toluol-4-sulfonsäure (VI) zur Herstellung von Farbstoffen
• 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure (VII) als Diazokomponente für Azofarbstoffe
• 2-Amino-3-chlortoluol-5-sulfonsäure (VIII) ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Pyrazolonfarbstoffen, z. B. Acid Yellow 18, C.I. 19020
• 2-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure, Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
• 2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure (IX) wird als sog. Ledersäure für Azofarbstoffe zur Ledereinfärbung eingesetzt. Z. B. für Acid Brown 105, C.I.13530

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)