3-Methyl-2-buten-1-thiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-buten-1-thiol
Andere Namen	MBT
Summenformel	C5H10S[1]
CAS-Nummer	5287-45-6
Kurzbeschreibung	farbloses klare Flüssigkeit mit schwefligem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	102,20 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g/cm3[2]
Siedepunkt	128 - 135 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Triacetin und Heptan
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Gruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer, im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

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Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren, wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben kürzlich entdeckt, daß dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Maulwürfe produziert wird.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methyl-2-buten-1-thiol hat eine Brechzahl von 1,483 - 1,493.

Quellen

1. ↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1056341.html
2. ↑ http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/details.html?flavId=3364