3-Methylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylanilin
Andere Namen	3-Aminotoluol m-Toluidin meta-Toluidin
Summenformel	C7H9N
CAS-Nummer	108-44-1
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit, verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun [1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−31 °C [1]
Siedepunkt	203 °C [1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50 S: (1/2-)28-36/37-45-61
WGK	2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

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Herstellung

3-Methylanilin wird aus 3-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

• Variante 1: Reduktion mit Eisen in essigsaurer, wässriger Suspension, mit Salzsäure als Katalysator und (gleichzeitig) als Salzbildner für das entstehende Amin. (Das Amin wird zum Hydrochlorid, welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer Neutralisationsreaktion umgesetzt.) Das eigentliche Reduktionsmittel bei dieser als Béchamp-Reduktion bezeichneten Methode ist der nascierende Wasserstoff, der aus dem Eisen und der Essigsäure gebildet wird.
• Variante 2: katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierungen finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H₂-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

Eigenschaften

• Flammpunkt: 85 °C (geschlossener Tiegel) ^[1]
• n_D²⁰: 1,5711
• Δ_fH⁰_l: 42,3 kJ/mol

Verwendung

Ein wichtiger Azofarbstoffe auf Basis 3-Methylanilin ist das Direct Yellow 50 (C.I. 29025).

Über eine Diazotierung (und anschließender „Verkochung“) kann aus 3-Methylanilin reines m-Kresol erhalten werden.

Als Vorprodukt für die Herbizide Phenmedipham und Chlordimeform hat es Bedeutung.

Darüber hinaus werden die Derivate des 3-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Derivate

• 6-Chlor-3-methylanilin (I in der Abbildung) für Azofarbstoffe
• 3-Aminotoluol-4-sulfonsäure (II) als Zwischenrodukt für Azofarbstoffe und Triarylmethanfarbstoffe
• 3-Aminotoluol-6-sulfonsäure (III)als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
• 3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure (IV) als Diazokomponente für Azofabstoffe

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 3-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)