Sulfanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobesilat Anilin-4-sulfonsäure p-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	121-57-3 (wasserfrei) 6101-32-2 (Monohydrat)
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,18648 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung: ca. 288 °C [1]
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: (2-)24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure, die aufgrund der starken Sulfonsäurefunktion im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren ihren IEP im Sauren hat.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Erkennen Sie die Auswirkungen elektrostatischer Aufladungen auf Ihre Waage

Leitfaden für die Waagenreinigung: 8 einfache Schritte

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Anwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt oder findet Verwendung bei der Synthese der Azofarbstoffe Methylorange oder Methylrot. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sulfanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)