4-Methylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylanilin
Andere Namen	4-Aminotoluol p-Toluidin para-Toluidin
Summenformel	C7H9N
CAS-Nummer	106-49-0
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit weinähnlichem Geruch, verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun. [1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,05 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	45 °C [1]
Siedepunkt	200 °C [1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 7,5 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 23/24/25-36-40-43-50 S: (1/2-)28-36/37-45-61
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]
WGK	2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

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Herstellung

4-Methylanilin wird aus 4-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

• Variante 1: Reduktion mit Eisen in essigsaurer, wässriger Suspension, mit Salzsäure als Katalysator und (gleichzeitig) als Salzbildner für das entstehende Amin. (Das Amin wird zum Hydrochlorid, welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer Neutralisationsreaktion umgesetzt.) Das eigentliche Reduktionsmittel bei dieser als Béchamp-Reduktion bezeichneten Methode ist der nascierende Wasserstoff, der aus dem Eisen und der Essigsäure gebildet wird.
• Variante 2: katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierungen finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 und 20 bar H₂-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

Eigenschaften

• Flammpunkt: 87 °C (geschlossener Tiegel) ^[1]

Verwendung

Wichtige Azofarbstoffe auf Basis 4-Methylanilin sind das Basic Red 9 (C.I. 42500) und das Acid Green 25 (C.I. 61570).

Über eine Diazotierung und anschließende Reduktion 4-Methylanilin p-Tolyl-hydrazin (vgl. Hydrazin) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[p-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: Pyrazolone) dient.

Zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen und für 2,9-Dimethylchinacridon (vgl. Chinacridone), (= Pigment Red 122; C.I. 73915) wird 4-Methylanilin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.

Darüber hinaus auch zur Herstellung des Pflanzenschutzmittels Oxythioquinox und vieler Pharmazeutika.

Darüber hinaus werden die Derivate des 4-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Derivate

• 3-Chlor-4-methylanilin (I in der Abbildung): zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das Herbizid Chlortoluron zu gewinnen.
• 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure (II): als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe und optische Aufheller
• 4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid (IV): als Diazokomponente für Azofarbstoffe
• 4-Amino-3-sulfonsäure (III): dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger Pyrazolone
• 4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure (V): als Diazokomponente für Azofabstoffe und Vorstufe für Pyrazolone

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 4-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)