5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP)
Andere Namen	X-Phos
Summenformel	C8H8NO4BrCl
CAS-Nummer	102185-33-1 (Di-Natrium-Salz) 6578-06-9 (p-Toluidin-Salz)
PubChem-Nummer	65409
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	297,51 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	g/cm3
Schmelzpunkt	°C
Siedepunkt	°C
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	schwer löslich in vielen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: S:
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (BCIP), auch als X-Phos bezeichnet, ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

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Eigenschaften

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indoxylphosphat zu Indoxyl und Phosphat. Das Indoxyl wird vom Sauerstoff der Luft über Indigoweiß zum tiefblauen Farbstoff Indigo oxidiert.

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung

In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.

Literatur

• McGadey, J. (1970): A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase. In: Histochemie. Bd. 23, S. 180-184. PMID 5507043 doi
• Knecht, D.A. et al. (1984): Visualization of antigenic proteins on Western blots. In: Anal. Biochem. Bd. 136, S. 180-184. PMID 6201085 doi