6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Strukturformel
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Allgemeines
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Name
| 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
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Andere Namen
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Trolox
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Summenformel | C14H18O4
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CAS-Nummer | 53188-07-1; 56305-04-5
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Kurzbeschreibung | weiß- bis beigefarbenes Pulver
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Eigenschaften
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Molare Masse | 250,29 g/mol
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Aggregatzustand | fest
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Schmelzpunkt | 187-194 °C
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Löslichkeit
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wasserlöslich
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Trolox ist ein wasserlösliches Vitamin E-Derivat mit der chemischen Bezeichnung 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure. Die Verbindung besitzt ein Chiralitätszentrum am C2-Kohlenstoffatom.
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Verwendung
Aufgrund seiner ausgeprägten antioxidativen Aktivität [1] [2] [3] wird Trolox als Referenzsubstanz bei der Bestimmung der antioxidativen Kapazität einer Probe herangezogen (TEAC-Test).
Quellen
- ↑ J. Am. Oil Chem. Soc., 1974, 51, S. 200.
- ↑ J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, 52, S. 174.
- ↑ Food Technol., Nov. 1975, S. 46.
Literatur
- Giulivi, C.; Cadenas, E.: "Inhibition of Protein Radical Reactions of Ferrylmyoglobin by the Water-Soluble Analog of Vitamin E, Trolox C". In: Arch. Biochem. Biophys., 1993, 303 (1), S. 152-158. doi:10.1006/abbi.1993.1266
- McClain, D. E. et al.: "Trolox inhibits apoptosis in irradiated MOLT-4 lymphocytes". In: FASEB Journal, 1995, 9, S. 1345-1354. (PDF, 1143 kB.)
- Salgo, M. G. et al.: "DNA Damage and Oxidation of Thiols Peroxynitrite Causes in Rat Thymocytes". In: Arch. Biochem. Biophys., 1995, 322 (2), S. 500-505. doi:10.1006/abbi.1995.1493
- Salgo, M. G.; Pryor, W. A.: "Trolox Inhibits Peroxynitrite-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis in Rat Thymocytes". In: Arch. Biochem. Biophys., 1996, 333 (2), S. 482-488. doi:10.1006/abbi.1996.0418
- Brookes, P. S. et al.: "Peroxynitrite and Brain Mitochondria: Evidence for Increased Proton Leak". In: J. Neurochem.", 1998, 70 (5), S. 2195-2202. PDF, 797 kB.)
- Pannala, A. S. et al.: "Inhibition of Peroxynitrite Dependent Tyrosine Nitration by Hydroxycinnamates: Nitration or Electron Donation?". In: Free Radic. Biol. Med., 1998, 24 (4), S. 594. doi:10.1016/S0891-5849(97)00321-3
- Chen, Q., Cederbaum, A. I.: "Cytotoxicity and Apoptosis Produced by Cytochrome P450 2E1 in Hep G2 Cells". In: Mol. Pharmacol., 1998, 53 (4), S. 638-648. (PDF, 331 kB.).
- Mazor, D. et al.: "Antioxidant Properties of Bucillamine: Possible Mode of Action" In: Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 349 (3), S. 1171-1175. doi:10.1016/j.bbrc.2006.08.155
Wiki/Weblinks
- Sicherheitsdatenblatt (Acros), englisch
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