Acetessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetessigsäure
Andere Namen	3-Oxobuttersäure 3-Oxobutansäure
Summenformel	C4H6O3
CAS-Nummer	541-50-4
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig - fest
Schmelzpunkt	je nach Lage des Gleichgewichts bis zu 37 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 100 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend R- und S-Sätze R: S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetessigsäure ist der Trivialname für 3-Oxobuttersäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

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Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich bei ca. 100 °C in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt. Wichtiger sind die Ester und Salze.

Gewinnung und Darstellung

Acetessigsäure wird durch Verseifen von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Je nach Lage des Gleichgewichtes, ist Acetessigsäure bei Raumtemperatur flüssig oder fest.

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt als Zwischenprdukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät.

Literatur

Beilstein E III 3; 1178