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Acetessigester
Acetessigester ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
HerstellungTechnische Prozesse erzeugen Acetessigester aus Ethanol und Diketen. Ein anderer Weg ist die Claisen-Kondensation des Ethylacetats. Erstmals dargestellt wurde er von Johannes Wislicenus. VerwendungAcetessigester ist durch die funktionellen Gruppen Ausgangsmittel für organische Synthesen, besonders die Japp-Klingemann-Reaktion läuft gut ab. Er wird auch als Nagellackentferner und Lösungsmittel eingesetzt. EigenschaftenDie aktivierte Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylfunktionen ist sehr reaktiv und lässt sich alkylieren, acylieren und halogenieren. So funktionalisierte Acetessigesterderivate können mit konzentrierter Lauge in Carbonsäuren gespalten werden und mit Säuren bildet sich ein Keton. Acetessigester zeigt eine ausgeprägte Keto-Enol-Tautomerie (in n-Hexan liegen 46 % des Acetessigesters als Enol vor).
Es handelt sich um eine C-H-acide Verbindung, pKs = 11, da das Enolat-Anion stark mesomeriestabilisiert ist. AnalytikEisen(III)-chlorid-Lösung färbt eine wässrige Acetessigesterlösung durch Komplexbildung violett:
Die Reaktion ist wenig spezifisch, weil andere enolisierbare β-Ketocarbonsäuren (wie z. B. Salicylsäure) und deren Ester die gleiche Reaktion zeigen. Acetessigester wird in der Baustoffanalytik eingesetzt zur Bestimmung von freiem Calciumoxid (CaO) in Flugaschen oder Zement. (Bestimmung nach Franke) QuellenLiteratur
Kategorien: Reizender Stoff | Keton | Carbonsäureester |
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