Acetosyringon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetosyringon
Andere Namen	3',5'-Dimethoxy-4'- hydroxyacetophenon
Summenformel	C10H12O4
CAS-Nummer	2478-38-8
Kurzbeschreibung	helbraunes, geruchloses Pulver[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	196,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125-127 °C
Löslichkeit	wenig[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [3] R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
MAK	-
WGK	1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetosyringon ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, im reinen Zustand ein hellbraunes Pulver, das sich wenig in Wasser löst. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten^[4].

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Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie. Es wird dort als Zusatz bei der Agro-Infiltration verwendet, da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen^[5]

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken^[6].

Referenzen

1. ↑ ^{a b} Datenblatt bei Carl Roth
2. ↑ Datenblatt bei Acros
3. ↑ Datenblatt bei Alfa Aesar
4. ↑ Acetosyringon auf Pherobase
5. ↑ U.S. Patent 6483013
6. ↑ U.S. Patent 5912405