Acetylgruppe

 Der Begriff Acetylgruppe bezeichnet die chemische Struktur -CO-CH₃, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Ihr Name leitet sich von der Essigsäure (en: Acetic acid; CH₃-CO-OH)) ab.

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Acetylierung

Die chemische bzw. biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung. Sie besteht im Austausch von Wasserstoffatomen durch die Acetylgruppe. Der Austausch kann an den funktionellen Gruppen -OH, -SH und -NH₂, aber auch direkt an einer -C-H-Bindung erfolgen, wobei entsprechende Verbindungen, z. B. Acetate oder Ketone entstehen. Beispiel: Durch die Acetylierung von Morphin entsteht Diacetylmorphin (Heroin).

Die Acetylierung erfolgt durch z. T. katalysierte Reaktion einer Stammverbindung mit z. B. Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid.

Acetylierung in der Biochemie

In der Biochemie wird die Acetylierung eines Proteins durch Acetylasen (Enzyme) katalysiert. Die Abspaltung (Desacetylierung, Deacetylierung [aus dem Englischen abgeleitet]) der Acetylgruppe, also die Umkehrung dieser Reaktion, wird von Desacetylasen (Deacetylasen) katalysiert.

Die Acetylierung beziehungsweise Desacetylierung eines Protein ist ein Regulationsmechanismus für die Funktion des Proteins.

Bekanntestes Beispiel für Proteine, deren Funktion auf diese Weise beeinflusst wird, sind die Histon-Proteine, die am Aufbau des Chromatins beteiligt sind. Hier bedeutet der acetylierte bzw. deacetylierte Zustand der Histone ein Signal für weitere Proteine, die daran erkennen können, ob in dieser Region des Chromatins Gene liegen, die aktiviert oder reprimiert werden sollen.