Essigsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurechlorid
Andere Namen	Acetylchlorid
Summenformel	C2H3ClO
CAS-Nummer	75-36-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	78,5 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm–3
Schmelzpunkt	−112 °C
Siedepunkt	52 °C
Dampfdruck	320 hPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich C Ätzend [1] R- und S-Sätze R: 11-14-34 [1] S: (1/2-)9-16-26-45 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäurechlorid ist das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert wird.

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Darstellung

Essigsäurechlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Thionylchlorid, Phosphor(III)chlorid oder Phosphor(V)chlorid erhalten.

Eigenschaften

Essigsäurechlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Essigsäurechlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Essigsäurechlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Essigsäurechlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat dient es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid:

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System