Acetylformoin

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. Bsp. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Lassen Sie sich von statischen Aufladungen nicht die Wägegenauigkeit stören.

Dauerhaft genaue Prüfgewichte dank 12 kostenloser Tipps

Wie erhalten Sie Tag für Tag genaue Wägeresultate?

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.^[1] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone^[2]:

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.^[1]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.^[1] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.^[3] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamel, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.^[4][5]

Siehe auch

• Furanose

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000
2. ↑ Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien
3. ↑ Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika.., 11.09.2001, Ludwig-Maximilians-Universität München
4. ↑ Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999
5. ↑ Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001