Acridin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und dient als Ausgangsstoff für die Farbstoffherstellung.

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Inhaltsverzeichnis

1 Geschichte
2 Vorkommen
3 Gewinnung und Darstellung
4 Eigenschaften
- 4.1 Physikalische Eigenschaften
- 4.2 Chemische Eigenschaften
5 Verwendung
6 Biologische Bedeutung
7 Siehe auch

Geschichte

Acridin wurde erstmals 1890 von Carl Graebe und Heinrich Caro isoliert.

Vorkommen

Acridin kommt natürlich in Steinkohlenteer vor.

Gewinnung und Darstellung

Acridin kann aus dem Teer abgetrennt werden durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure und anschließender Ausfällung mittels Kaliumdichromat. Aus dem entstehenden Acridindichromat wird das Acridin freigesetzt durch Zugabe von Ammoniak.

Es sind eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Fettsäuren (Carbonsäuren) in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit Substitution am Kohlenstoffatom in meso-Stellung.

Acridin kann auch gewonnen werden durch

Durchleitung von Dampf des Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr
Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid
Leitung von Dampf des Orthoaminodiphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid (gelb)
Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C
Destillation von Acridon über Zinkstaub.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 107 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.

Chemische Eigenschaften

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Sie reagieren bereitwillig mit Alkyliodiden zu Alkylacridiniodiden, die leicht mit Kaliumhexacyanoferrat(III) in N-Alkylacridone überführt werden können.

Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C₉H₅N(COOH)₂.

Es sind eine Vielzahl von Acridinderivaten bekannt, die Herstellungsmethoden ähneln dabei denen der Stammsubstanz.

Verwendung

Acridin bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe von Farbstoffen.

Farbstoffe wie Acridinorange werden biotechnologisch auch dazu verwendet, das sogenannte F-Plasmid aus bakteriellen Zellen zu entfernen. Dies geschieht dadurch, dass der Farbstoff sich an das Plasmid anlagert und bei der Zellteilung der Komplex ausgeschieden wird.

Biologische Bedeutung

Acridin bewirkt beim Menschen Hautreizungen.

Siehe auch

Anthracen, der stickstofffreie Stammkern
Chinolin, ein bicyclisches Analogon

Kategorien: Reizender Stoff | Heteroaromat

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Acridin