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Acylglycerine

Acylglycerine (früher als Glyzeride, Glyceride oder Neutralfette bezeichnet) sind organische chemische Verbindungen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und maximal drei organischen oder anorganischen Säuren, die durch eine Esterbindung miteinander verknüpft sind. Man unterscheidet in Abhängigkeit von den gebildeten Esterbindungen in Monoacyl-, Diacyl- und Triacylglycerine (Mono-, Di- und Triglyceride).

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Aufbau und Einteilung

In Abhängigkeit von ihrer Grundstruktur werden die Acylglycerine in verschiedene Klassen eingeteilt:

	H
	\|
H—	C	—O—X¹
	\|
H—	C	—O—X²
	\|
H—	C	—O—X³
	\|
	H

Klasse	X¹	X²	X³
Glycerin	–H	–H	–H
Monoglycerid	–C(O)–R	–H	–H
Monoglycerid	–H	–C(O)–R	–H
Diglycerid (optisch aktiv)	–C(O)–R¹	–C(O)–R²	–H
Diglycerid (optisch inaktiv)	–C(O)–R¹	–H	–C(O)–R²
Triglycerid (optisch aktiv nur wenn R¹ ≠ R³)	–C(O)–R¹	–C(O)–R²	–C(O)–R³
Phosphoglyceride (stets optisch aktiv)	–C(O)–R¹	–C(O)–R²	–P(O₂)–O–Y

–C(O)–R = Fettsäuren (Acylreste)

–Y = siehe Phosphoglyceride

Außerdem werden die bei Raumtemperatur festen Acylglycerine als Fette bezeichnet, die flüssigen als Öle.

Vorkommen

Mono- und Diacylglycerine haben amphiphile Eigenschaften und können damit Bestandteile von Biomembranen sein oder als Emulgatoren wirken (z. B. beim Übertritt von Lipiden aus dem Darm ins Blut. Sie können an einer freigebliebenen Hydroxyl-Gruppe des glycerins auch einen Zuckerrest tragen. Diese Moleküle sind Bestandteile der Zellhüllen von Bakterien, der Thylakoidmembran von Chloroplasten und der Myelinscheide von Nervenzellen.

Die vielfältigste Gruppe sind die Triacylglycerine, bei denen das Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Ihr Aufbau ist vielfältig, da es verschiedene Fettsäuren und damit eine hohe Anzahl an Kombinationsmöglichkeiten gibt. Alle sind unpolar, damit lipophil. Im Körper gehören sie zum Speicher- und Baufett.

Siehe auch

Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren

Kategorie: Stoffgruppe

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acylglycerine aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

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