Adamantan

Adamantan, das wegen seiner Diamantstruktur auch Diamantan genannt wurde, ist ein Cycloalkan und der einfachste Diamantoid. Die farblosen, campherartig riechenden Kristalle sublimieren trotz ihres hohen Schmelzpunktes bereits bei Raumtemperatur, was durch die kugelsymmetrische Struktur der Moleküle bedingt ist. Adamantan kann aus Aceton umkristallisiert oder durch Sublimieren gereinigt werden. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus drei Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation.

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Vorkommen

Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde.

Eigenschaften

Substitutionsreaktionen finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt (siehe auch Bicycloadamantan). Gegen Oxidationsmittel ist es weitgehend beständig. Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich. Bei 270 °C schmilzt es; bevor der Siedepunkt erreicht wird, sublimiert Adamantan.

Synthese

Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist nach den Untersuchungen von Paul Schleyers durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich geworden. Die Herstellung läuft bei 160 °C und circa 30 atm ab. Mit einer verbesserten Synthese mit Supersäure als Katalysator über den Umweg einer Synthese von 1,3-Dialkyl-Adamantan lässt sich nach einem Verfahren der Sun Oil das Adamantan in Polymere einbauen.

Jährlich werden über 10.000 Tonnen Adamantan hergestellt.

Verwendung

Adamantan wird in Polymerverbindungen genutzt, um die Beständigkeit gegen Lösungsmittel, Chemikalien und Hitze zu verbessern. Adamantan dient auch zur Herstellung weiterer Adamantanderivate und es findet Verwendung als Matrix für Radikale.

Das Derivat 1-Amino-adamantan (Amantadin) findet Verwendung gegen Morbus Parkinson und gegen die vom Influenza A Virus ausgelöste Virusgrippe. Es wirkt vorbeugend gegen das Virus H5N1 der Vogelgrippe 48 Stunden nach Infektion.

Das Derivat 3,5-Dimethyl-adamantan-1-ylamin (Memantin) findet Verwendung als Antidementiva in der Behandlung von moderater bis schwerer Demenz vom Alzheimer-Typ.