Addition (Chemie)

Die chemische Addition (v. lat.: addere = dazugeben), auch als Additionsreaktion oder Anlagerungsreaktion bezeichnet, ist eine der typischen Reaktionen in der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei eine oder mehrere Mehrfachbindungen aufgespalten werden. Die Addition ist die Umkehrung der Eliminierung, bei der von einem Molekül, z.B.unter Bildung von Mehrfachbindungen, Moleküle abgespalten werden.

Bei der Addition wird beispielsweise an einem ungesättigten Kohlenwasserstoff (Alken und Alkin), Carbonsäurederivat, Aldehyd oder Ketone unter Aufspaltung ein symmetrisches (beispielsweise H-H, F-F) oder unsymmetrisches (beispielsweise H-Cl) Molekül an eine Atombindung mit Doppel- oder Dreifachbindung angelagert.

Eine besondere Form der Addition ist die Polyaddition, bei der mehrere Additionen nacheinander ablaufen und zu einer räumlichen Vernetzung führen.

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Beispiel Kohlenwasserstoffe

Für die von den Wasserstoffatomen nicht genutzten Elektronenpaare bilden die Alkene und Alkine Doppel- und Dreifachbindungen. Sie sind nun stabil, aber haben nicht an jedem Kohlenstoffatom die maximale Anzahl Wasserstoffatome gebunden. Sie werden daher als ungesättigt bezeichnet.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind zwar stabil, aber energetisch ungünstiger als gesättigte Kohlenwasserstoffe. Deshalb ist es leicht möglich, die Mehrfachbindungen der ungesättigten Kohlenwasserstoffe unter Aufhebung einer π-Bindung (siehe Doppelbindung und kovalente Bindung) in die nächste niedrigere Stufe umzuwandeln, beispielsweise ein Alken in ein Alkan.

Addition eines Alkins mit Wasserstoff

Die Addition von Wasserstoff wird auch als Hydrierung bezeichnet. Für die Reaktion wird häufig ein Katalysator verwendet, als heterogener Katalysator bietet sich hier Palladium (dispergiert auf Aktivkohle: Pd/C) an, der die Aktivierung des Wasserstoffs durch dessen Bindung auf der Metalloberfläche übernimmt.

Addition eines Alkens mit Chlorwasserstoff

Beispiel Aldehyde (Acetalbildung)

Aldehyde reagieren mit Alkoholen zu Halbacetalen.

Anwendungen

Nachweis für Mehrfachbindungen

Mittels Additionsreaktion kann man Mehrfachbindungen in Molekülen organischer Stoffe mit Brom nachweisen: Das normalerweise rötlich-braune, in Wasser gelöste Brom ("Bromwasser"), entfärbt sich, da das Brom die Mehrfachbindungen aufspaltet und sich anlagert und somit seine Farbe verliert.

Beide Reaktionen laufen so lange ab, bis entweder alle Brommoleküle angelagert oder keine Mehrfachbindungen mehr vorhanden sind (bei der Nachweisreaktion nicht erwünscht). Das positive Ergebnis des Nachweises ist eine gelbliche Lösung.

Arten von Additionsreaktionen

• Elektrophile Addition
• Nucleophile Addition
• Radikalische Addition

weitere Reaktionen der organischen Chemie

• Substitution
• Eliminierung
• Umlagerung

weitere Anwendungen

• Kunststoffherstellung