Alditole

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Alditole sind acyclische Polyole mit der Formel HOCH₂[CH(OH)]_nCH₂OH, die sich strukturell von den Kohlenhydraten ableiten. Sie werden auch als Zuckeralkohole bezeichnet.

Struktur

Aufgrund der allgemeinen Struktur kann das Glycerin formal als einfachstes, vom Glycerinaldehyd abgeleitetes Alditol betrachtet werden. Das einfachste chirale Alditol ist der Threit, der sich von der Threose, einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, ableitet. Von der Erythrose, ebenfalls einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, leitet sich der Erythrit ab, der im Gegensatz zum Threit optisch inaktiv ist (meso-Verbindung).

Zu den Alditolen zählen beispielsweise Mannit, Isomalt, Lactit, Sorbit und Xylit, Threit, Erythrit und Arabit.

Die Bezeichnung der Alditole folgt folgender Konvention: Die Endung -ose (z. B. Glucose) des Ursprungszuckers wird durch die Endung -it (Glucit) oder -itol (Glucitol) ersetzt. Da sich manche Alditole formal sowohl von Aldosen als auch von Ketosen ableiten lassen, kommt es vor dass ein Alditol mehrere Namen trägt, so bezeichnen beispielsweise Glucit und Sorbit dieselbe Substanz.

Eigenschaften

Alditole schmecken süß, erreichen jedoch nie die relative Süße von Saccharose, sind nicht kariogen und zeigen eine abführende Wirkung bei einem Konsum von mehr als 20 bis 30 g pro Tag. Einige Alditole werden als Zuckeraustauschstoffe in diätetischen Lebensmitteln eingesetzt, weil sie den Blutzuckerspiegel nicht erhöhen und kein Insulin benötigen, um abgebaut zu werden. Deshalb sind sie für Diabetiker geeignet.

Das Geschmacksbild der Alditole ähnelt dem der Saccharose, ist jedoch nicht gleich. Unterschiede sind weiterhin in der Löslichkeit, dem pH-Wert und der Temperaturstabilität, dem Schmelzpunkt und dem Siedepunkt zu finden. Diese Faktoren sind entscheidend für ihren technischen Einsatz in Lebensmitteln.

Synthese

Alditole können aus Aldosen oder Ketosen durch Reduktion der Carbonylgruppe hergestellt werden. Industriell wird dies durch katalytische Hydrierung an einem Nickel-Katalysator erreicht. Auf diese Weise wird D-Sorbit aus D-Glucose synthetisiert. Im Labormaßstab eignet sich das Natriumborhydrid (Natriumboranat, NaBH₄) als Reduktionsmittel.
Da bei der Reduktion von Aldosen die Stereozentren nicht verändert werden, wird aus einer Aldose immer genau ein Alditol gebildet. Allerdings kann das selbe Alditol aus zwei unterschiedlichen Aldosen entstehen:

Die im obigen Schema in der um 180° gedrehten Fischer-Projektion gezeigte L-Gulose liefert bei Reduktion also ebenfalls D-Sorbit.

Die Reduktion von Ketosen dagegen generiert ein neues Stereozentrum in beiden möglichen Konfigurationen, so dass aus einer Ketose ein Gemisch zweier unterschiedlicher (epimerer) Alditole gebildet wird:

Da deren Trennung erhebliche Aufarbeitungskosten verursacht, werden einige Alditole auch durch biokatalytische Umsetzung mit lebenden Mikroorganismen hergestellt.