Alizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarin
Andere Namen	1,2-Dihydroxyanthrachinon
Summenformel	C14H8O4
CAS-Nummer	72-48-0
Kurzbeschreibung	orange-gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C
Löslichkeit	in Wasser sehr gering, gut in Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/38 S: (2-)22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alizarin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die vor allem als Farbstoff genutzt wird und gehört in die Farbstoffklasse der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverose zur Ruberythrinsäure glykosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor^[1][2]. Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischen alizari, was Krapp bedeutet. Auch der lateinische Begriff für Krapp, rubia tinctorum, was Färberröte bedeutet, lässt auf die Verwendung schließen.

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Herstellung

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäuregruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxygruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl₃-katalysierte Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Brenzcatechin gewonnen.

Synthese

Carl Graebe und Carl Liebermann ermittelten 1868 zum ersten Mal die Struktur des Alizarin und meldeten 1869 die Herstellung von Alizarin aus Anthracen in Preußen (23. März 1869), Frankreich und England zum Patent an. Heinrich Caro verbesserte zusammen mit Graebe das Verfahren bei der BASF und am 25. Juni 1869 wurde den dreien für England das Patent auf das Sulfierungsverfahren (auch Sulfonisierungsverfahren) erteilt. Nur einen Tag später versuchte der Konkurrent aus England, William Henry Perkin dieses Verfahren patentieren zu lassen. Um Rechtsstreitigkeiten zu vermeiden, einigten sich Perkin und der BASF-Gründer Friedrich Engelhorn über die Produktion für den damals lukrativen englischen Markt. Durch die Entwicklung der technischen Synthese wurde die Gewinnung von Alizarin aus der Krappwurzel bedeutungslos. Ihr Anbau, der vor allem in Südfrankreich, im Elsass und in den Niederlanden verbreitet war, kam bis 1876 fast völlig zum Erliegen.^[3]

Verwendung

Farbmittel

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden (z.B. Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex). Alizarin haftet jedoch nicht an Stoffen, solange man diese nicht zuvor mit Türkischrotölen behandelt und nach dem Trocknen in eine Lösung von Aluminiumsulfat oder Aluminiumacetat gebracht hat. Krapplack dient auch als Pigment z. B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarben und Druckfarben. Alizarin hat den C.I. 58000 mit dem Namen „Pigment Red 83“

In der klinischen Chemie und Histologie dient Alizarin als Anfärbemittel zur Untersuchung von z.B. Kalzium-Ablagerungen in Hirngewebe^[4].

pH Indikator

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden^[5]. Der pH-Umschlag erfolgt im Bereich von 10,0 bis 12,1 von Gelb nach Blauviolett.

Historisches

Bereits im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren des Türkischrot-Färbens Kleinasien zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (mithilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Krapp gefärbt. Die gefärbten Stoffe wurden danach weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt.

Quellen

1. ↑ K. G. Gilbert (nee Stoker),D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34, 2001, S. 57-69.
2. ↑ E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-save extraction of red mordant dyes from hair fibers. In: Journal of the American Institute of Conservation (JAIC) 34, Nr. 3, 1995, S. 195-206.
3. ↑ Werner Abelshauser (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.
4. ↑ J.-C. Lievens et al.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: Glia 29, 2000, S. 222-232.
5. ↑ Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based On Chemical Modification of Polymer Film. In: Microchemical Journal 63, 1999, S. 381-388.