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Alkoholate

Alkoholate sind Salze aus Metall-Kationen und Alkoholat-Anionen. Die allgemeine Formel ist (RO)_nMe (Me = Metall-Ion; n entspricht der Wertigkeit von diesem Ion). Alkoholat-Ionen entstehen formal durch Deprotonierung aus Alkoholen. In wässrigem Milieu können keine Alkoholate entstehen, da das Hydroxid-Ion zu schwach basisch ist, um die Hydroxyl-Gruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, z. B. Natriumamid oder elementares Natrium, verwendet. Verwendung finden sie unter anderem als Kondensations- und Alkylierungsmittel.

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Darstellung

Sie entstehen z. B., wenn Alkalimetalle unter Wasserstoffentwicklung auf Alkohole einwirken:

$\mathrm{C_2H_5OH + Na \longrightarrow C_2H_5ONa + 1/2 \ H_2}$

Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Eigenschaften

Die Alkoholate sind in Alkohol löslich, in Ether unlöslich. In reinem Zustand sind sie fest, ziehen jedoch aus der Luft Wasserdampf an und zerfließen allmählich, wobei Alkohol und Metallhydroxid entstehen, z. B. nach:

$\mathrm{C_2H_5ONa + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + NaOH}$ .

Beispiel: Natriumethanolat (Natriumäthylat) C₂H₅ONa, weißes bis gelbliches, hygroskopisches Pulver, entsteht durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol (Ethylalkohol).

Verwendung

Technisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ether-Synthese (Williamsen-Ether-Synthese mit Halogenalkanen) (1) oder als starke Base. Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester synthetisieren (2), mit primären Aminen erhält man sekundäre Amine (3). Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen. (4)

$\mathrm{1) \ R{-}O^- + X-R' \longrightarrow R{-}O{-}R' + X^-}$

$\mathrm{2) \ R{-}O^- + X{-}(CO){-}R' \longrightarrow R{-}O{-}(CO){-}R' + X^-}$

$\mathrm{3) \ R{-}O^- + H_2N{-}R' \longrightarrow R{-}NH{-}R' + OH^-}$

$\mathrm{4) \ R{-}O^- + H_2O \longrightarrow R{-}OH + OH^-}$

Alkoholate werden hauptsächlich von der Agrar- und der Pharmaindustrie verwendet. Auch bei der Produktion von Biodiesel und Kosmetika werden Alkoholate verwenden.

Kategorien: Stoffgruppe | Alkoholat

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