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AldehydeAldehyde sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe (genauer Aldehydgruppe, CHO) enthalten. Die von den Alkanen abgeleitete Reihe der Aldehyde bildet die homologe Reihe der Alkanale. Der Name „Aldehyd“ ist ein Kurzwort aus den jeweils ersten Wortteilen der lateinischen Bezeichnung alcohol(us) dehydrogenatus, was so viel wie „dehydrierter Alkohol“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“ bedeutet. Im Unterschied zu den Ketonen, bei denen der Carbonylkohlenstoff (>C=O) mit zwei Kohlenstoff-Atomen verbunden ist, - man spricht in diesem Fall von einer sekundären Carbonylgruppe – ist bei Aldehyden dieser nur mit einem C-Atom und einem Wasserstoff-Atom verknüpft (primäre Carbonylgruppe). Dadurch lassen sich Aldehyde im Gegensatz zu Ketonen weiter zu Säurehalogeniden oder Carbonsäuren oxidieren. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd). Aldehyde sind reaktive Verbindungen.
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NomenklaturAlkanale erhalten nach der IUPAC-Nomenklatur den Namen des Alkans mit der selben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen mit dem Suffix -al oder -carbaldehyd. Dementsprechend heißt der vom Methan abgeleitete Aldehyd Methanal, das vom Ethan abgeleitete Ethanal. Der Trivialname leitet sich von der lateinischen Bezeichnung für die bei Hinzufügen eines Sauerstoffatoms jeweils entstehende Carbonsäure her. Für Methanal (H-CHO) ist das die Methansäure (lat. acidum formicum, H-COOH), daher Formaldehyd. Für Ethanal die Ethansäure (lat. acidum aceticum, CH3-COOH), daher Acetaldehyd. Entsprechend leiten sich die anderen Trivialnamen ab. Beispiele
Analog wird vorgegangen bei Aldehyden mit Alken-Resten (also mit C-C-Doppelbindungen) oder Alkin-Resten (also C-C-Dreifachbindungen). Weiter existieren natürlich auch Mehrfachaldehyde, wie beispielsweise das Glyoxal - der einfachste Dialdehyd. ReaktionenNukleophile AdditionNach Angriff des Nukleophils geht das π-Elektronenpaar gänzlich zum inzwischen negativ geladenen Sauerstoff. Im protischen Lösungsmittel wird dies durch Protonenaufnahme ausgeglichen, wodurch eine OH-Gruppe anstelle der Carbonylgruppe entsteht. Addition von WasserWasser + Aldehyd => Aldehydhydrate (geminale Diole) Aldehyde stehen in wässriger Lösung mit dem entsprechenden gem-Diol, das heisst einem Kohlenwasserstoff mit zwei OH-Gruppen an einem Kohlenstoffatom, im Gleichgewicht. Addition von AlkoholenAlkohol + Aldehyd => Halbacetal Halbacetal + Alkohol => Acetal + Wasser Beispiel: Ringschluss von Traubenzucker (Glucose)
Addition von Stickstoff-NukleophilenPrim. Amin + Aldehyd => Imin (Schiffsche Base) + Wasser Sec. Amin + Aldehyd => Enamin + Wasser Oxidation zur Carbonsäure (wichtig für Nachweise) AldolreaktionDas CH-acide H-Atom kann durch Basen vom Aldehyd abgespalten werden. Das entstandene Enolat-Anion addiert an den Carbonylkohlenstoff eines weiteren Aldehyd-Molekül. Es entsteht ein Aldol, ein Additionsprodukt aus Alkohol (OH-Gruppe) und Aldehyd. Auf diese Weise können C-C-Bindungen geknüpft werden. Wird das gebildete Aldol anschliessend dehydratisiert, spricht man von Aldolkondensation. Gemischte AldolreaktionGemischte Aldolreaktionen sind in der Regel nicht in einer Eintopfreaktion durchführbar, da sich vier mögliche Produkte bilden können und auch bilden. Eine Ausnahme ist, wenn eines der beiden Aldehyde nicht enolisierbar ist, das heisst kein CH-acides H-Atom besitzt. In diesem Fall ist nur ein gemischtes Aldol möglich. Ein Beispiel für nicht enolisierbare Aldehyde sind aromatische Aldehyde (siehe: Benzaldehyd). Auf diese Weise wird in einer Knoevenagel-Kondensation Zimtaldehyd, ein wichtiger Duftstoff, gewonnen. NachweiseSpektroskopie von AldehydenIn IR-Spektren von Aldehyden und Ketonen findet man die intensive, charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690–1750 cm−1. In 13C-NMR Spektren findet man das Signal des Carbonylkohlenstoffatoms von Aldehyden und Ketonen in einem Bereich von 195 und 210 ppm. EigenschaftenZwischen den Aldehyd-Molekülen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, weil die C-O Bindung sehr polar ist. Es kommt nicht zu Wasserstoffbrücken, weil kein sauerstoffgebundenes Wasserstoffatom vorhanden ist. Deswegen liegen die Siedepunkte zwischen denen der Alkohole und denen der Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrücken eingehen, weil das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisiert ist. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich. HerstellungDurch milde Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium entstehen Aldehyde. Der Aldehyd kann weiter zur Carbonsäure oxidiert werden. homologe Reihe der Alkanale
Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...) Oder: Cn-1H2n-1CHO (n = Anzahl der Kohlenstoffatome) VerwendungMengenmäßig ist der Formaldehyd (Methanal) der weitaus bedeutendste Aldehyd. Er wird als Desinfektionsmittel (Formalinlösung) und zur Herstellung organischer Präparate verwendet. Aldehyde und Ketone werden außerdem zur Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Parfums und Medikamenten verwendet. Physiologische BedeutungIm Stoffwechsel der Zellen finden sich eine Reihe von Aldehyden. Eine besondere Rolle spielt das Ethanal (Trivialname Acetaldehyd), das im Verlauf des Alkoholabbaus entsteht und für den so genannten Alkohol-Kater verantwortlich ist. Kategorien: Aldehyd | Stoffgruppe | Funktionelle Gruppe | Duftstoff |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Aldehyde aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |