Alkanole

Als Alkanole bezeichnet man in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen (gesättigten Kohlenwasserstoffen) ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkanole eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n). Analoge Verbindungen, die sich von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ableiten, heißen Alkenole (mit einer oder mehreren Doppelbindungen) sowie Alkinole (mit einer oder mehreren Dreifachbindungen). Das Wort Alkanole stammt aus der IUPAC-Nomenklatur.

Die Begriffe Alkohol und Alkanol sind nicht bedeutungsgleich. Der Begriff Alkohol bezieht sich auf die Funktionalität der Hydroxylgruppe, während der Begriff Alkanol darüberhinaus auch den gesättigten Charakter des Alkylrests mit definiert.

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Wertigkeit der Alkanole

    Sind mehr als eine Hydroxylgruppe in einem Alkoholmolekül vorhanden, wird deren Anzahl durch Einfügen einer der Anzahl der Hydroxylgruppen entsprechenden griechischen Silbe (-di-, -tri-, usw.) vor der Endung -ol angegeben und man spricht von mehrwertigen Alkanolen. Ein Alkandiol ist das Glykol (1,2-Ethandiol), ein Alkantriol das Glycerin (1,2,3-Propantriol). Die Ziffer vor dem Namen des Alkylrestes gibt die Position der funktionellen Gruppe(n) an. Dies gilt auch für einwertige Alkanole, z. B. 2-Propanol (Trivialname Isopropanol).

Eigenschaften

Wichtigstes gemeinsames Merkmal der Alkanole ist die Hydrophilie. Diese Eigenschaft nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxylgruppen zu. Besonders die kurzkettigen Alkanole werden aufgrund ihres amphiphilen Charakters oft als Lösungsmittel verwendet.

Homologe Reihe

Die Homologe Reihe der n-Alkanole lautet (bis C₁₀):

• Methanol
• Ethanol
• 1-Propanol
• 1-Butanol
• 1-Pentanol
• 1-Hexanol
• 1-Heptanol
• 1-Octanol
• 1-Nonanol
• 1-Decanol

Die allgemeine Summenformel einwertiger Alkanole lautet C_nH_2n+1OH

Nachweis

Die meisten Nachweisreaktionen beruhen auf der Oxidation der Alkanole zu Aldehyden, Ketone und Carbonsäuren.

Alcotest

Alkanole reagieren mit (gelb-orangenen) Dichromat-Ionen in stark schwefelsaurer Lösung zu grünem Chrom(III) und Oxidationsprodukten (Alcotest):

Certest

Eine konzentrierte (gelbe) Lösung von Cer(IV)-ammoniumnitrat wird mit einer verdünnten Lösung der unbekannten Substanz versetzt. Anwesenheit von Alkanolen bewirkt einen Farbumschlag nach rot (manchmal auch grün). Grund ist eine Komplexbildung (Ligandensubstitution), bei der ein Alkohol/Phenol mit dem Sauerstoffatom am Cer(IV) zu einem rot/grün/braunen Komplex koordiniert.

Lucas-Reagenz

Das Lucas-Reagenz erlaubt die Unterscheidung von primären, sekundären oder tertiären Alkanolen. Dabei wird über eine nucleophile Substitution die Hydroxylgruppe mit einem Chloratom ersetzt. Folge ist die Entstehung einer wasserunlöslichen Substanz, die sich abscheidet. Die Geschwindigkeit dieser Phasenbildung entscheidet über die Art des Alkanols:

• Tertiäre Alkanole reagieren schnell schon bei Raumtemperatur,
• die Reaktion Sekundärer Alkanole dauert meist einige Minuten; teilweise muss sogar erhitzt werden,
• Primäre Alkanole reagieren sehr langsam, unter längerem Erhitzen oder gar nicht.