Sulfonsäuren und Sulfonate

Sulfonsäuren sind organische Schwefelverbindungen mit der allgemeinen Struktur R-SO₂-OH, wobei R ein organischer Rest ist. Ihre Salze und Ester mit der allgemeinen Struktur R-SO₂-O-X heißen Sulfonate, dabei kann X ein organischer Rest oder ein Kation sein.

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Allgemeines

Im Gegensatz zu den Estern der Schwefelsäure liegen hier R-S- und nicht R-O-S-Bindungen vor. Sie unterscheiden sich auch von den Sulfonen (R-SO₂-R'), die über keine Hydroxylgruppe verfügen. Sulfonsäuren sind starke Säuren. Säuren und Sulfonate sind meist wasserlöslich bzw. gut mischbar mit Wasser.

Alkylsulfonsäuren und -sulfonate

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R aliphatisch ist, bezeichnet man als Alkansulfonsäuren und deren Salze und Ester als Alkylnsulfonate oder auch als Alkansulfonate.

• Einfache Sulfonsäuren sind farblose Flüssigkeiten, z. B. Methansulfonsäure.

• Sekundäre Alkylsulfonate (SAS) finden Verwendung als Tenside: , häufig mit x + y = C₁₁bisC₁₇

Synthese

Sulfonsäuren lassen sich durch Sulfochlorierung und nachfolgende Hydrolyse gewinnen.

Arensulfonsäuren und -sulfonate

Sulfonsäuren, bei denen die Restgruppe R mit einem Aromaten beginnt, bezeichnet man als Arensulfonsäuren und deren Salze und Ester als Arensulfonate.

Alkylbenzolsulfonsäuren und -sulfonate

Alkylbenzolsulfonate (ABS) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der chemischen Formel R-C₆H₄-SO₃Na. Der wichtigste Vertreter dieser Gruppe war bis in die 1960er Jahre das Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS). Es hatte in den 1950er Jahren die Seife als Tensid weitgehend verdrängt. Jedoch fand man heraus, dass TBS (wie viele Vertreter der stark verzweigten ABS) im Abwasser nur schlecht abgebaut wird und es wurde deshalb ab 1964 durch sogenannte lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS) abgelöst, die seit Jahren die wichtigsten Tenside in der Waschmittelchemie sind. Praktisch handelt es sich jedoch weniger um lineare, sondern eher um sekundäre Alkylbenzolsulfonate.

• Alkylbenzolsulfonate (ABS),
• Lineare Alkylbenzolsulfonate (LAS), Beispiel: , Natriumdodecylbenzolsulfonat

Einige Vertreter der linearen Alkylbenzolsulfosäuren und -sulfonate sind:

• Benzolsulfonsäure (98-11-3, C, R22-34)
• Dodecylbenzolsulfonsäure (27176-87-0, Xn, R22)
• Dodecylbenzolsulfonat (CAS: 85117-49-3, Xi, R-38,43,53)
• Dodecylbenzolsulfonsäure, Natrium-Salz (25155-30-0, Xn, R22)
• Ammoniumdodecylbenzolsulfonat (1331-61-9)
• Benzolsulfonsäure, C 10-13-Alkylderivate, Natriumsalze (68411-30-3, Xn, R22)
• n-Alkyl(C10-C)benzolsulfonate (2211-98-5)
• Dodecylbenzolsulfonsäure, Verbindung mit 2-Amino-ethanol (26836-07-7,Xn, R22)
• Dodecylbenzolsulfonsäure, Verbindung mit 2,2',2-Nitrilotriethanol (1:1) (27323-41-7, Xn, R22)
• Benzolsulfonsäure-dodecylester (1886-81-3, Xn, R22)

Synthese

Beispielsweise durch Sulfonierung.

Verwendung

Sulfonsäuren werden oft als anionische Tenside in Reinigungsmittel eingesetzt. Auch viele Farbstoffe enthalten Sulfonatgruppen. Eine spezielle Anwendung finden polymere Sulfonsäuren bei der Wasseraufbereitung, wo sie in Ionenaustauschern für Kationen eingesetzt werden.