Alloxan

Alloxan ist ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung mit einem Pyrimidin Grundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.

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Geschichte

Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen. Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch Reaktion von Essigsäure und Chrom(VI)-oxid mit Barbitursäure dargestellt.^[3]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet ein Hemiacetal mit Dialursäure welches Alloxantin genannt wird.

Verwendung

Alloxan ist ein Rohstoff für die Produktion des purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoffes Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin (welches wiederum aus Alloxan gewonnen werden kann) und gasförmigem Ammoniak.

Sicherheitshinweise

Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Pankreas Diabetes aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen künstlich Diabetes zu erzeugen.

Literatur

• Jörns, A. et al. (1997): Vergleich der Toxizität von Alloxan, N-Alkylalloxanen und Ninhydrin auf isolierte pankreatische Inselzellen in vitro. In: J. Endocrinol. Bd. 155, S. 283-293.

Quellen

1. ↑ Datenblatt bei MP Biomedicals
2. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
3. ↑ Herstellung von Alloxan-Monohydrat