Allylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylisothiocyanat
Andere Namen	Allylsenföl etherisches Allylsenföl 3-Isothiocyanato-1-propen
Summenformel	C4H5NS
CAS-Nummer	57-06-7
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−80 °C [1]
Siedepunkt	151 °C [1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1] löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich  [1] R- und S-Sätze R: 10-24/25-36/37/38-50/53 [1] S: 36/37-45-61 [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylisothiocyanat (AITC) bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des Senfölglykosids Sinigrin, das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des Senföls des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet.

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Bei der Substanz handelt es sich um ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird Allylisothiocyanat binnen weniger Minuten hydrolysiert. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.

Verwendung

• Mutagenes Insektengift
• Keimhemmungsmittel (Lebensmittelprodukte wie z. B. Japanische Tubenmeerettiche)
• Synthese von Kampfstoffen

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Allylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)