Amadori-Umlagerung

Die Amadori-Umlagerung beschreibt den 2. Schritt der sog. Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung, die z.B. zu Aromastoffen führt, wie sie auch in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen.

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Bei dieser chemische Reaktion kommt es zunächst zur Bildung einer Endiol-Form (4), die sich dann durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.

Quellen

• Dissertation von Ralf Liedke: Einleitung [1]
• Prof. Blume, Uni Bielefeld [2]