Amidat

Das Amidat ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Die Amidatfunktion kann aus Nitrilen im sauren Medium durch Addition eines Alkohols generiert werden. Es handelt sich somit um Isomere der Amide der Konstitution R-C(=NH)(-OR). Halogenierte Derivate der Form R-C(=NH)(-X) existieren ebenfalls und werden durch Addition einer Halogenwasserstoffverbindung (HCl, HBr) an ein Nitril erhalten. In Anwesenheit von neutralem Wasser sind Amidate relativ stabil. Sie können aber auch leicht in die stabileren Amide überführt werden. Ebenso können Amidate in die weit häufiger auftretenden Amidine umgewandelt werden. Zyklische Amidate sind beispielsweise durch Alkoholyse der Beckmann-Umlagerung zugänglich. Weiterhin kann auch die Alkoholyse der Ritter-Reaktion zur Amidatdarstellung dienen. Die Pinner-Reaktion, verläuft über eine Amidatstufe.

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Eine allgemeine Methode zur Darstellung von Alkoxyiminen aus Nitrilen: Man bereitet eine Mischung aus Acetylchlorid und Methanol, um in situ trockenen Chlorwasserstoff in einem Lösungsmittelgemisch aus Methanol und Essigsäuremethylester zu erzeugen, anschließend wird das Nitril hinzugegeben und über Nacht gerührt. Man erhält in guter Ausbeute das Methoxyiminhydrochlorid. Die Reaktion verläuft über ein Derivat der Form R-C(=NH)(-X), dessen Bildung ein stark saures Medium voraussetzt. Die gleiche Methode kann auch zur Hydrochlorierung von Olefinen dienen (Eur. J. Org. Chem. 2005, 452-456).