Aminierung

Die Aminierung ist eine nucleophile Substitution, bei der ein Heteroatom (wie Sauerstoff oder ein Halogen), das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist durch eine Aminoverbindung ersetzt wird. Im einfachsten Fall ist dies Ammoniak, es kann jedoch auch ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin eingesetzt werden.

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Man unterscheidet zwischen reduktiver Aminierung, katalytischer Aminierung und Transaminierung. Eine bekannte Namensreaktion ist die technisch wichtige Leuckart-Wallach-Reaktion, eine reduktive Aminierung.

Biologische Bedeutung

Im Stoffwechsel erfolgt durch reduktive Aminierung die Umwandlung von Ammoniak und α-Ketosäuren (Ketocarbonsäuren) zu den entsprechenden α-Aminosäuren. Beispielsweise wird in den Mitochondrien α-Ketoglutarsäure in Gegenwart von Ammoniak zu Glutaminsäure umgewandelt. Die Giftwirkung von Ammoniak beruht unter anderem auf dieser Reaktion, da damit α-Ketoglutarsäure dem Citratzyklus entzogen wird und so die mitochondriale Atmung, die an den Citratzyklus gekoppelt ist, zum Erliegen kommt. Neben der reduktiven Aminierung ist im Stoffwechsel die Transaminierung von besonderer Bedeutung.

Transaminierung

Beim Abbau von Proteinen werden die Peptidbindungen durch Endo- und Exopeptidasen hydrolytisch gespalten. Sollen die Aminosäuren weiter abgebaut werden, muss der Organismus die Freisetzung von Ammoniak (NH3) verhindern, da dieser ein starkes Zellgift ist. Die meisten Aminosäuren werden daher zunächst transaminiert. Bei diesem Prozess, für den Pyridoxalphosphat (PLP) als Co-Substrat benötigt wird, wird die Amino-Gruppe auf eine α-Ketosäure (2-Oxosäure) übertragen, wobei aus der Aminosäure eine α-Ketosäure wird und aus der vorherigen α-Ketosäure eine Aminosäure.

Quellen

• Leuckart-Wallach-Reaktion
• Asymmetrische Alpha--Aminierung von Aldehyden
• Hydroaminierung von Olefinen