Methylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylamin
Andere Namen	Aminomethan Monomethylamin
Summenformel	CH5N
CAS-Nummer	74-89-5
Kurzbeschreibung	farbloses, brennbares Gas
Eigenschaften
Molare Masse	31,06 g·mol–1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,70 g·cm–3 (-11 °C)
Schmelzpunkt	–93,5 °C
Siedepunkt	–6,3 °C
Dampfdruck	2900 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (>1000 L/L(H2O bei 12 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich F+ Hochent- zündlich R- und S-Sätze R: 12-20-37/38-41 S: 16-26-39
MAK	13 mg·m–3, 10 ppm
LD50	698 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es kommt als 40-%-ige, wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

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Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH₃)₂NH und Trimethylamin (CH₃)₃N:

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

CH₃NH₂+ CH₃OH → (CH₃)₂NH + H₂O

(CH₃)₂NH + CH₃OH → (CH₃)₃N + H₂O

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Methylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol.

Chemische Eigenschaften

Methylamin ist eine starke Base und bildet mit Säuren daher Salze. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.

Verwendung

Methylamin ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Folgeprodukte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Monomethylformamid, Coffein, Ephedrin und N,N'-Dimethylharnstoff.