Aminopterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminopterin (INN)
Andere Namen	4'-Desoxy-4'-aminofolsäure
Summenformel	C19H20N8O5
CAS-Nummer	54-62-6
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	440,413 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230°C
Siedepunkt	Zersetzung ab 230°C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 61-28 S: 53-28-36/37-45
LD50	3 mg/kg (Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminopterin ist ein Analogon der Folsäure (Vitamin B₉) und wirkt biologisch als Folsäure-Hemmstoff. Aminopterin wurde früher als Zytostatikum eingesetzt, ist aber heute durch das strukturähnliche Methotrexat ersetzt. Es wird heute noch in einigen Ländern als Rattengift verwendet.

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Aktuelle Bedeutung hat die Verbindung durch eine große Rückrufaktion von Hunde- und Katzenfutter 2007 in den Vereinigten Staaten, bei der etwa hundert Fertigfuttermittel, auch von namhaften Herstellern, vom Markt genommen wurden. Die Kontamination mit Aminopterin wird als mögliche Ursache für durch Futtermittel hervorgerufenes Nierenversagen diskutiert.

Pharmakologie

Aminopterin blockiert die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches Dihydrofolsäure reduziert und für die Biosynthese der Nukleinsäure-Grundbausteine Purin und Pyrimidin erforderlich ist. Damit wird die für Zellteilungen notwendige Synthese der Desoxyribonukleinsäure (DNA) verhindert. Darüber hinaus wirkt Aminopterin toxisch, weshalb es in der Medizin nicht mehr eingesetzt wird.

Futtermittelskandal

Aminopterin wurde 2007 vom New York State Food Laboratory in Mengen von mindestens 40 ppm in etwa hundert Hunde- und Katzenfertigfuttermitteln nachgewiesen. Da Methotrexat in höheren Dosen in den Nierenkanälchen auskristallisiert und Nierenschäden verursacht, wird ein ähnlicher Mechanismus auch für Aminopterin angenommen. Der direkte Zusammenhang zwischen Aminopterin und den futtermittelbedingten Erkrankungen ist noch nicht erwiesen, unter Umständen sind auch bislang nicht identifizierte Toxine dafür verantwortlich.

Ein Nachweis von Aminopterin bei lebenden Tieren ist nicht möglich. Antioxidantien und Folinsäure können als Therapieversuch eingesetzt werden, ihre Wirkung als Antidot nach lange bestehender Aminopterin-Exposition ist jedoch nicht erwiesen.

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