Ampholyt

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie.

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Eigenschaften

Wie auch bei allen Säuren und Basen ist die Löslichkeit der Ampholyte in Wasser stark vom pH-Wert abhängig. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst. Das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser.

Wasser kann z. B. zu H₃O⁺ oder zu OH⁻ reagieren, je nachdem, was es für einen Reaktionspartner bekommt. Das Verhalten von Wasser mit sich selbst zu reagieren wird auch als Autoprotolyse bezeichnet.

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele:

• Wasser H₂O
• Ammoniak NH₃
• Schwefelsäure H₂SO₄

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

Reagiert mit Base als Säure:

Teilweise deprotonierte mehrbasige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

Reagiert mit Base als Säure:

Teilweise protonierte mehrbasige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

Reagiert mit Base als Säure:

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Hierunter fallen alle Verbindungen, die mindestens eine saure und mindestens eine basische Gruppe besitzen. Es können natürlich auch mehrere saure und basische Gruppen sein. Beispiele:

• Aminosäuren besitzen saure Carboxylgruppen und basische Aminogruppen
• die meisten Proteine
• Peptide, können sehr viele saure und basische Gruppen besitzen
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

Reagiert mit Base als Säure:

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

Dabei sind pK_s1 und pK_s2 die Säurekonstanten (pK_s-Werte) des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Siehe auch

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse
• Zwitterion