Anthracen (griech. anthrax: Kohle, auch Paranaphthalin oder veraltet Anthrazen) ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der leicht sublimiert. Es ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₄H₁₀.

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Historische Informationen

Anthracen wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert. Laurent stellte auch 1836 durch Oxidation des Anthracens Anthrachinon und Phthalsäure zum ersten Mal her.

Eigenschaften

Anthracen kristallisiert in farblosen bis gelblichen Blättchen, die blau fluoreszieren und leicht sublimieren. Sie schmelzen bei 216,3 °C und sieden bei 340 °C. Anthracen ist in Wasser unlöslich (etwa 0,1 mg/l bei 25°C), wenig löslich in Ethanol (15 g/l) und Ether, und gut löslich in siedendem Benzol. Anthracen riecht nur sehr schwach aromatisch, ist nahezu geruchlos. Da im Anthracen nur ein Benzolring ein $π$ -Elektronensextett enthält, ist es außerordentlich reaktiv, reaktiver als das Isomer Phenanthren, das im Gegensatz zum Anthracen zwei Benzolringe mit einem $π$ -Elektronensextett aufweist. Vor allem die Positionen 9 und 10 stellen hier ideale Punkte z.B. für Oxidationen dar, durch welche Anthracen beispielsweise in Anthrachinon gewandelt werden kann. Anthracen dimerisiert durch UV-Licht Einfluss, zerfällt aber schon durch Wärmeeinwirkung wieder. Beim Erhitzen wird Anthracen zersetzt.

Der Flammpunkt liegt bei 121 °C, die Zündtemperatur bei 538 °C. Ab einem Luftvolumenanteil von 0,6% bildet es explosive Gemische. Anthracen ist wassergefährdend (WGK 2).

Herstellung

Anthracen wird industriell aus Steinkohlenteer gewonnen. Die synthetische Herstellung erfolgt durch Pyrolyse von 2-Methylbenzophenon durch die Friedel-Crafts-Reaktion von 2-Brombenzylbromid. Alternativ kann es auch durch Reduktion von Anthrachinon hergestellt werden, welches wiederum durch Diels-Alder-Reaktion von p-Benzochinon mit 1,3-Butadien oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zugänglich ist. Letztere war die ursprüngliche Synthese, die 1883 von Richard Anschütz erfunden wurde. Die am häufigsten verwendeten Reduktionsmittel für Anthrachinon sind:

Zink im alkalischen Milieu,
amalgamiertes Aluminium in sekundären Alkoholen,
Zinn(II)-chlorid und HCl in Essigsäure
Natriumborhydrid

Verwendung, Vorkommen in der Natur

Anthracen kommt im Steinkohlenteer vor, hierher kommt auch sein Name. Es ist auch ein Inhaltsstoff des Gels der Aloe-Vera-Pflanze. Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet, welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt und somit die Grundlage für die Alizarin- und Indanthrenfarbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbstoffen.

Quellen

↑ BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html

Kategorien: Reizender Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | PAK

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Anthracen