Antiaromatische Kohlenwasserstoffverbindungen

Planare, cyclische Kohlenwasserstoffverbindungen mit konjugierte Doppelbindungen sind dann anti-aromatisch, wenn sie 4n π-Elektronen besitzen (also eine gerade Anzahl an π-Elektronenpaaren)(n=0,1,2,3...). Sie sind somit im Gegensatz zum ersten "Augenschein" keine Aromaten, da sie keine 4n + 2 π-Elektronen besitzen (siehe Hückel-Regel). Wie das Präffix "Anti" bereits verdeutlicht, sind sie in ihrem Verhalten teilweise das genaue Gegenteil zu den Aromaten. Dies wird besonders an ihrer Instabilität deutlich: Während Aromaten im Vergleich zu "normalen" cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen stabiler sind (= reaktionsträger), sind anti-aromatische instabiler und lagern sich mehr oder weniger spontan um, um ihre Antiaromazität zu verlieren. Die Struktur der Antiaromaten wird als ein Diradikal mit kaum Mesomeriestabilisierungsenergie gedeutet.

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