Arbusow-Reaktion

Als Arbusov-Reaktion oder als Michaelis-Arbusov-Reaktion bezeichnet man in der organischen Chemie die Umsetzung dreiwertiger Phosphorigsäureester 2 mit Alkylhalogeniden 1 zu alkylierten Estern der Phosphonsäure 4.

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Mechanistisch verläuft die Reaktion zunächst über eine Quarternisierung des nucleophilen dreiwertigen Phosphors im Ester 2. Dabei wird zunächst ein instabiles Zwischenprodukt 3 gebildet, das zu einem Phosphonat (Monoalkylphosphonsäureester) 4 und einem Alkylhalogenid 5 zerfällt.

Darüber hinaus ist diese Reaktion ein wichtiges Verfahren zur Gewinnung von Reagenzien für die Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion. Die Reaktion wurde nach ihren Entdeckern, den Chemikern August Michaelis (1847-1916) und Alexander Arbusow (1877-1968) benannt.

Literatur

• Heinz G. Becker u.a. (Hrsg.): Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3