Arbutin

Arbutin (β-D-Glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside (Benzohydrochinone).

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Vorkommen

Damiana, Preiselbeere, Heidelbeere, Himbeere, Weizenkeime, Porst, rundblättriges Wintergrün, Bärentraube (Mindestanforderung laut Europäischem Arzneibuch 7%), Kaffee, Tee, Rotwein sowie Birnen und Birnenblättern (mit mehr oder weniger Gehalt). Wird im Darm durch Bakterien zu Glucose und Hydrochinon umgesetzt.

Biosynthese

Vorstufe des Arbutins ist die über den Shikimatweg gebildete Cumarsäure. Durch eine β-Oxidation der Propylen-Seitenkette entsteht p-Hydroxybenzoesäure aus der schließlich durch oxydative Decarboxylierung das Benzohydrochinon gebildet wird. Letzteres wird nun O-glykosiliert zum Arbutin.

Pharmakologie

Arbutin stellt als Benzohydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und könnte so gar nicht an seinen Wirkungsort gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zu den gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjungiert, was die Wasserlöslichkeit verbessert und somit die Transportierbarkeit im Blut. Über diesen Weg erreichen innerhalb von 6 Stunden 70% bis 75% der aufgenommenen Menge die Nieren und werden mit dem Harn ausgeschieden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzten. Dies führt zu Vergiftungserscheinungen und zum Absterben der Bakterien. Deshalb wird Hydrochinon bzw Arbutin auch bei bakteriellen Infektionen der Harnwege medikamentös verabreicht.

Nur im alkalisch reagierenden Harn entsteht das wirksame Chinon-Hydrochinon-Redoxsystem. Eine antibiotikaähnliche Wirkung tritt im sauren Milieu nicht ein. Alkalischer Harn entsteht durch überwiegend vegetarische Kost. Deshalb sollte man reichlich Obst und Gemüse verzehren. Kontraindikation: Fleisch. Es empfiehlt sich auch die gleichzeitige Gabe von (alkalischem) Natriumhydrogencarbonat.

Anwendungsbeschränkungen

Das aus Arbutin entstehende Hydrochinon besitzt in höherer Dosierung eine leberschädigende Wirkung und steht im Verdacht, mutagene oder möglicherweise sogar kanzerogene Wirkungen zu haben. Daraus ergeben sich die Beschränkungen in der Anwendung:

• Nicht öfter als 5 Mal im Jahr und nur 1 Woche lang
• Nicht während der Schwangerschaft oder Stillzeit
• Nicht bei Kindern

Auf Grund des hohen Gerbstoffgehalts der Droge ist bei der Zubereitung als Tee Übelkeit und Erbrechen möglich. Daher sollte es als Kaltmazerat zubereitet werden, da so kaum Gerbstoffe aus dem Pflanzenmaterial extrahiert werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt des U.S Department of Health