Asymmetrisches Kohlenstoffatom

Als asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet man in der organischen Chemie und Biochemie ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten (Reste) trägt. Diese Bezeichnung ist aber veraltet. Der korrekte Ausdruck wird Chiralitätszentrum genannt, ein Molekül kann auch mehrere Chiralitätszentren besitzen.

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Ein Beispiel dafür ist 2-Butanol:

               CH3
               |           
       H3C-CH2-C*-O-H
               |
               H

Die Substituenten sind hier:

• ein Ethylrest
• ein Methylrest
• eine Hydroxylgruppe
• ein Wasserstoff-Atom.

Asymmetrische Kohlenstoffatome werden meist in der Strukturformel mit einem Stern (*) gekennzeichnet.

Verbindungen, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen, können chiral gebaut und optisch aktiv sein. Sie kommen in zwei spiegelbildlichen Isomeren vor, die man als Enantiomere bezeichnet. Der Begriff der Chiralität ist in diesem Zusammenhang präziser, da ein Kohlenstoffatom natürlich nicht asymmetrisch ist, höchstens asymmetisch substituiert. Man sollte diesen Begriff nicht mehr verwenden.