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Pyrrol
Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Aus Pyrrol-Ringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot). Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Geschichte und EigenschaftenPyrrol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer aufgefunden und isoliert. Später fand man es auch im Knochenteer und im Knochenöl. In reinem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und verharzt. Pyrroldämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan rot. Dies ist eine qualitative Nachweisreaktion für Pyrrol und war der historische Grund für die Benennung.
Pyrrol (genauer: 1H-Pyrrol) ist im Vergleich zu den übrigen Aminen nur sehr schwach basisch (pKb 13,6), weil das freie Elektronenpaar an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt ist und folglich bei Protonierung am Stickstoffatom die Aromatizität aufgehoben wird.
HerstellungIndustriell wird Pyrrol aus Furan und Ammoniak synthetisiert:
Weiterhin kann es aus Butin-1,4-diol durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck gewonnen werden:
Substituierte Pyrrole gewinnt man über die Knorrsche Pyrrolsynthese oder über die Paal-Knorr-Synthese aus substituierten 1,4-Diketon, die z. B. durch Oxidation von zwei Claisenester-Produkten mit Iod erzeugt werden. DerivateLiteratur
SicherheitsdatenblätterSicherheitsdatenblätter für Pyrrole verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:
Kategorien: Giftiger Stoff | Heteroaromat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pyrrol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |